Fra 35.000 til 1000 år f. Kr:  Forhistorie

753 f. Kr.: De græske indvandrere grundlægger Naxos og dermed starter den græske periode på Sicilien. Siracusa, Catania, Gela, Agrigento og Selinunte var blomstrende græske kolonier. På den anden side af øen blev Mozia, Palermo og Solunto grundlagt af erobrere fra Karthago.

264 f. Kr.: Mamertinerne, et italisk folkeslag, som havde indtaget Messina, kalder Rom til hjælp, da de føler sig truet af kartaginienserne. Således starter Romerne, med hjælp fra kongen i Syrakus, den I Puniske Krig. Ved slutningen af denne bliver hele Sicilien erklæret romersk provins, på nær Siracusa. Denne bliver dog indtaget i 212.

535: Efter et kort barbarisk herredømme, erobres øen af general Belisario på kejser Justinians vegne. Sicilien forbliver de næste tre århundreder under østlandenes herredømme.

827: Araberne lander i Mazara og starter herfra erobringen af øen. Denne bliver komplet underlagt i løbet af de næste 100 år. Sicilien kommer ind i en muhammedansk verden efter århundreders kristendom.

1060: Ført af Robert Guiscard og af Roger d’Hauteville og med pavelig velsignelse påbegynder normannerne generobringen af Sicilien til den  kristne verden. Efter 31 år er det nye sicilianske normanniske kongerige blevet til virkelighed.

1194: Med kroningen af Henrik 6. Hohenstaufen til konge af Sicilien går tronen over til den schwabiske familie. Ved hans død arver sønnen Frederik den Anden (kronet i 1208) ét af middelalderens største monarkier. Ved hans hof i Palermo blomstrer kunst, videnskab og litteratur.

1270: Da Frederik den Anden dør uden legitime arvinger, giver paven kronen til Karl af Anjou. Hermed følger en periode med undertrykkelse, som sicilianerne kun dårligt tåler.

1282: Vesperoprøret starter i Palermo, og denne opstand fører til den endelige befrielse af Sicilien fra fransk herredømme. Tronen går videre til den spanske Peter af Aragona.

1409: Da den sicilianske gren af Aragona familien uddør, bliver der knyttet tættere bånd til den spanske krone, og Sicilien bliver en del af den nye spanske stat. Øen bliver regeret af vicekonger og forbliver under det spanske herredømme i ca. 300 år.

1713. Som bestemt ved fredstraktaten i Ütrecht overgår Sicilien til Savoj familien, og knap 7 år senere til den østrigske krone.

1734. Slaget ved Bitonto mellem de østrigske og bourbonske tropper fører Sicilien tilbage til det spanske rige. Karl den Første af Bourbon, søn af den spanske konge, bliver kronet til konge på Sicilieni 1735. Bourbonerne hersker dernæst over øen i 125 år.

1860. Efter Garibaldis bedrifter bliver øen tillagt Italien og følger den nye nations skæbne.

1946. Ved den anden verdenskrigs ende bliver Sicilien autonom region indenfor den nye italienske republik